بیست و یکمین دورهٔ جام حذفی فوتبال ایران از بیست و سوم مهر هشتاد و شش آغاز شد و با قهرمانی تیم استقلال و نایب قهرمانی پگاه گیلان در خرداد ماه هشتاد و هفت به پایان رسید. فینال بین دو تیم پگاه گیلان و #استقلال به صورت رفت و برگشت در ورزشگاه سردار جنگل شهر رشت و ورزشگاه آزادی شهر تهران برگزار شد. در این دیدار تیم استقلال با نتیجه سه بر یک در مجموع دو بازی به برتری دست پیدا کرد و برای پنجمین بار عنوان قهرمانی این دوره از مسابقات را به نام خود ثبت کرد. استقلال در یک شانزدهم تربیت یزد را پنج بر صفر شکست داد ، در یک هشتم و یک چهارم نیز به ترتیب ذوب آهن و راه آهن را در ضربات پنالتی از سد راه برداشت. یک هفته پس از کناره‌گیری کریمی از مربیگری در استقلال بازیهای لیگ برتر نیز به پایان رسید و مسئولیت امیر قلعه‌نویی که در نیم فصل دوم لیگ برتر هدایت تیم مس کرمان را بر عهده گرفته بود در این تیم کرمانی به پایان رسید و این مربی برای سومین بار هدایت استقلال را برعهده گرفت. استقلال که با آمدن #قلعه_نویی روحیه تازه‌ای گرفته بود در نیمه‌نهایی جام حذفی و باز هم در ضربات پنالتی تیم فولاد خوزستان را از پیش رو برداشت و به فینال رسید. وحید طالبو با درخشش در سه بازی استقلال که به ضربات پنالتی کشیده شده بود بهترین دروازه بان فصل لقب گرفت. استقلال در بازی رفت فینال با یک گل مغلوب تیم پگاه گیلان شد ولی در بازی برگشت در ورزشگاه آزادی با نتیجه سه بر یک این تیم را شکست داد و و در تجمع صد هزار نفری هوادارانش موفق به کسب #قهرمانی در جام حذفی ایران شد.